PEG裝飾的脂質(zhì)體[1]

聚乙二醇-脂質(zhì) (Polyethylene Glycol-Lipid, PEG-lipid) 衍生物具有增加脂質(zhì)體的穩(wěn)定性、延長其血液循環(huán)半衰期、提高其腫瘤靶向效率及增強(qiáng)藥物療效等優(yōu)勢。

深入研究不同 PEG-lipid 衍生物修飾對脂質(zhì)體的物理、 化學(xué)和生物學(xué)穩(wěn)定性的影響, 有利于解決目前 PEG 化脂質(zhì)體存在的問題, 如靜脈重復(fù)注射時引起的加速血液消除 (Accelerated blood clearance, ABC) 現(xiàn)象, 為開發(fā)新型靶向制劑奠定基礎(chǔ)[2]。

脂質(zhì)體是以脂質(zhì)為主要結(jié)構(gòu)的球封閉膜泡，一般作為藥物遞送載體，能較好的改變藥物吸收、降低代謝、延長生物半衰期或降低毒性而受到廣泛關(guān)注，在遞送化藥、核酸類藥物和抗體等領(lǐng)域收到越來越多的關(guān)注。 藥物分布主要由載體的性質(zhì)來控制，而不僅僅由原料藥的理化特性來控制。普通脂質(zhì)體易發(fā)生藥物包封滲漏和脂質(zhì)體裂解，被巨噬細(xì)胞系統(tǒng)（RES）快速清除，使藥物不能達(dá)到目標(biāo)靶點(diǎn)有效作用。故改進(jìn)脂質(zhì)體結(jié)構(gòu)去克服已有缺陷，獲得目的應(yīng)用成為藥物遞送從理論到廣泛臨床應(yīng)用不可忽略過程。

脂質(zhì)體修飾有突破進(jìn)展就是1987-1988，Allen等[3] 和Gabizon等[4] 將神經(jīng)節(jié)單甘脂（GM1）插入磷脂雙分子層中有效延長了血液循環(huán)時間。再者就是1990年Blume等[5] 和Klibanov等[6] 合成了PEG-Lipid衍生物增加了其在體內(nèi)外穩(wěn)定性，克服了GM1存在提純和合成，價格，免疫毒性等問題。再者PEG結(jié)構(gòu)易于修飾而且種類繁多，價格低，過程簡單可控，生物相容性良好，易于后續(xù)商業(yè)化藥物。

PEG修飾脂質(zhì)體與無PEG修飾脂質(zhì)體的藥代動力學(xué)

正是PEGs 脂質(zhì)體使鹽酸多柔比星脂質(zhì)體成功上市并擁有多種劑型。目前，PEG-Lipid研究已從單純的長循環(huán)向多功能長循環(huán)方向發(fā)展，如長循環(huán)納米脂質(zhì)體、長循環(huán)溫度敏感脂質(zhì)體，PH敏感脂質(zhì)體等。更加深入研究不同 PEG-lipid 衍生物修飾對脂質(zhì)體的物理、化學(xué)和生物學(xué)穩(wěn)定性的影響, 有利于解決目前 PEG 化脂質(zhì)體存在的問題。

Liposome結(jié)構(gòu)示意 (Doxorubicin)
脂質(zhì)體的物理、化學(xué)和生物學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)上主要受到下面幾個因素的影響：

① 脂質(zhì)體的種類，如常用的磷脂酰乙醇胺、膽固醇和二酰甘油, 脂質(zhì)的性質(zhì)如脂肪鏈長度與飽和度；

② PEG種類，如鏈的長度，端基官能團(tuán)，聚合度（分子量），支鏈形狀和組成；

③ PEG與脂質(zhì)體間的連接鍵，如酰胺鍵、醚鍵、酯鍵和二硫鍵

④ PEG在脂質(zhì)體表面的濃度等等

下面部分旨在通過舉例部分基本組成物屬性或結(jié)構(gòu)的不同或修飾結(jié)合實(shí)驗(yàn)事實(shí)理解其對藥效的一些影響。

脂質(zhì)體系由磷脂為膜材及附加劑組成，磷脂為兩親性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)上有親水及親油基團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡式中常用的磷脂R可以從C12-C18，X部分指一個含羥基的含氮化合物，如膽堿、乙酰胺等，目前用以制備脂質(zhì)體的有天然磷脂(如卵磷脂、豆磷脂等)和合成磷脂(如二棕櫚酸酰磷脂酰膽堿、二硬脂酸磷脂酰膽堿等)。附加劑常用的有膽固醇、十八胺、磷脂酸等，膽固醇可以調(diào)節(jié)雙分子層流動性、通透性，十八胺、硬脂酸可以改變脂質(zhì)體表面荷電性質(zhì)。膽固醇的親油性強(qiáng)于親水性。

Lipid是藥物載體的主要部分，而其他部分為修飾改進(jìn)作用，例如Geng等人[8]將微量的 mRNA-LNP 溶液氣管內(nèi)注射到小鼠體內(nèi)，發(fā)現(xiàn)用DSG-PEG替代DMG-PEG可略微增加蛋白表達(dá)量；而使用 DOPE 代替 DSPC 可以將蛋白質(zhì)表達(dá)提高一個數(shù)量級。

PEG聚合物是由環(huán)氧乙烷聚合而成，可以構(gòu)成線性或支鏈的結(jié)構(gòu)。PEG的分子量，末端官能團(tuán)，鏈的組成和形狀都會影響PEG-lipid在體內(nèi)的藥代動力學(xué)表現(xiàn)。

線性PEG 的分子式為H-(O-CH2-CH2)n-OH，有2 個末端可用于修飾新型偶聯(lián)藥物，載藥量較低。而支鏈結(jié)構(gòu)在一個或多個端上具有官能團(tuán)，如末端呈樹枝結(jié)構(gòu)的支鏈PEG、叉狀PEG或多臂PEG等，有多種共軛可能性，增加了載藥量。同時很多實(shí)驗(yàn)室數(shù)據(jù)也表明叉狀PEG和多臂PEG可有效降低PEG修飾帶來的加速血液清除(ABC)現(xiàn)象。

Liu等人[9]研究了分子量固定為40 kDa的線性PEG脂類衍生物(DSPE-mPEG40k)和支鏈PEG脂類衍生物(DSPE-mPEG2,40k)，藥代動力學(xué)研究表明，反復(fù)注射PEG40k（Purchased from Seebio Biotech (Shanghai) Co., Ltd）和PEG2,40k并沒有引發(fā)ABC現(xiàn)象。更重要的是，PEG2、40k在避免ABC現(xiàn)象的同時仍能保持較長的循環(huán)時間，這是影響藥物有效性的關(guān)鍵因素。

PE40k和PEG2,40k對ABC現(xiàn)象影響的推測原理示意[7]

再者利福平 (RIF)、異煙肼 (INH)和吡嗪酰胺(PYZ)，基于PLGA- PEG的兩親性支化共聚物納米粒子(NPs) 已開發(fā)用于結(jié)核病 (TB) 藥物的控釋。支化 PLGA-PEG 的共聚物 NP 表現(xiàn)出初始爆發(fā)釋放，隨后持續(xù)釋放 RIF 840 小時、INH 72 小時和 PYZ 720 小時。與線性類似物相比，良好的數(shù)據(jù)讓支化檸檬酸酯-PEG-PLGA 共聚物納米顆粒可作為潛在的藥物載體[10]。

支化的PEG- PLGA-結(jié)構(gòu)和體外釋放研究數(shù)據(jù)[10]

但是也不是支化程度越高越好，例如下面對負(fù)載阿霉素的PLGA-PEG的研究[11]顯示，與 3 臂 PLGA-PEG 膠束和 6 臂 PLGA-PEG 膠束相比，負(fù)載阿霉素的 4 臂 PLGA-PEG 膠束具有最高的細(xì)胞攝取效率和細(xì)胞毒性。

不同臂數(shù)PEG載藥脂質(zhì)體[9]

也有通過直接在PEG鏈上做相應(yīng)的化學(xué)修飾來改進(jìn)藥物釋放的關(guān)聯(lián)研究[12]，進(jìn)而優(yōu)化藥效。

Self-assembly of mPEG2k-PBPE-DSA and its oxidation triggered drug release behaviors[12]

PEG修飾生物分子一般有主要的連接鍵有酰胺鍵、醚鍵、酯鍵和二硫鍵等等，不同的連接鍵性質(zhì)也會對PEG-Lipid在體內(nèi)的穩(wěn)定性，靶標(biāo)內(nèi)濃度和釋放速度產(chǎn)生相應(yīng)的影響。例如研究人員針對腫瘤細(xì)胞的酸性環(huán)境，開發(fā)酸性環(huán)境中可裂解PEG-Lipid的連接鍵（半縮醛，pH敏感的苯甲酸酯等），或在PEG主鏈上插入酸性敏感的化學(xué)修飾（如-S-S-，硼酸酯等等）來增加載藥脂質(zhì)體在目標(biāo)靶標(biāo)中釋放藥物[12]- [14]。

半縮醛可裂解與不可裂解的脂質(zhì)體轉(zhuǎn)染數(shù)據(jù)的對比[13]

另外如前所述，ABC現(xiàn)象是限制PEG-Lipid臨床應(yīng)用的核心關(guān)鍵點(diǎn)之一。近年研究表明可裂解支化和支化PEG-脂質(zhì)衍生物不會激活補(bǔ)體系統(tǒng)，并有效地避免ABC現(xiàn)象。PEG-Lipid體系中的在PEG片段中增加可裂解-S-S-形成的LPN，還可通過逆轉(zhuǎn)脂質(zhì)體表面的電荷來改善光熱療法的效果，進(jìn)一步開發(fā)了LNP的臨床應(yīng)用。

S-S可裂解Y型PEG-Lipid [14]

脂質(zhì)體在循環(huán)中的壽命和藥物遞送速率受雙層中PEG的分子量和濃度影響。對PEG脂質(zhì)摻入條件如何影響單個脂質(zhì)體上PEG密度的定量理解可以為如何優(yōu)化脂質(zhì)體循環(huán)動力學(xué)和治療功效[13]。在這里，采用了一種基于熒光的靈敏的單脂質(zhì)體測定方法，該方法首次實(shí)現(xiàn)了對單個脂質(zhì)體上PEG脂質(zhì)密度的定量分析。另外一般而言我們希望PEG在脂質(zhì)體表面濃度高，但也不是越高約好，參照第②點(diǎn)優(yōu)化PEG支鏈增加載藥量，穩(wěn)定性及應(yīng)對ABC現(xiàn)象及開發(fā)其多功能化的潛在應(yīng)用。

量化單個脂質(zhì)體之間PEG表面密度[15]

再如，DSPE-PEG2000/5000作為非洛地平和灰黃霉素納米晶體的穩(wěn)定劑進(jìn)行性質(zhì)對比，結(jié)果表明，DSPE-PEG2000和DSPE-PEG5000是高效的納米晶穩(wěn)定劑，其中DSPE-PEG 2000具有更高的表面覆蓋率和更好的膠體穩(wěn)定性，而DSPE-PEG5000具有更廣泛的結(jié)構(gòu)，可能具有延長體內(nèi)循環(huán)時間和促進(jìn)靶向修飾的優(yōu)勢。

>DSPE-PEG2K/5K納米脂質(zhì)體表面比列示意及其穩(wěn)定的非洛地平和灰黃霉素的體積加權(quán)平均直徑[16]

【后記】除了以上提到的構(gòu)效，PEG-lipid的遞送效果還涉及到脂質(zhì)體的制備方法，PEG和Lipid結(jié)合區(qū)域分布以及將脂質(zhì)顆粒附著到選擇性的隱性細(xì)胞和組織的配體上等等諸多因素，其過程是復(fù)雜的。面臨的試驗(yàn)數(shù)據(jù)也非常復(fù)雜。隨著藥物靶點(diǎn)和體內(nèi)脂藥分布知識的不斷涌現(xiàn)，進(jìn)一步推進(jìn)這些系統(tǒng)的逐一翻譯，系統(tǒng)的方法整合知識設(shè)計和規(guī)模脂質(zhì)藥物顆粒可能逐漸清晰，在不斷的優(yōu)化已知因素和探索新的影響因素中改善治療安全性和有效性。

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Seebio Code	中文名稱	英文名稱
PLGA
AAU16059A	聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA
AAU16060A	羧基封端聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-COOH
AAU16061A	甲氧基聚乙二醇-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	MPEG-PLGA
AAU16062A	氨基封端聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-NH2
AAU16063A	巰基封端聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-SH
AAU16064A	馬來酰亞胺-聚乙二醇-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-PEG-MAL
AAU16065A	琥珀酰亞胺酯-聚乙二醇-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-PEG-NHS
AAU16066A	羧基-聚乙二醇-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-PEG-COOH
AAU16067A	氨基-聚乙二醇-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	PLGA-PEG-NH2
膽固醇
AAU16068A	膽固醇-甲氧基聚乙二醇	CHOL-MPEG
AAU16069A	膽固醇-聚乙二醇-羥基	CHOL-PEG-OH
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AAU16071A	膽固醇-聚乙二醇-羧基	CHOL-PEG-COOH
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AAU16074A	膽固醇-聚乙二醇-馬來酰亞胺	CHOL-PEG-Mal
AAU16075A	膽固醇-聚乙二醇-熒光素	CHOL-PEG-FITC
AAU16076A	膽固醇-聚乙二醇-葉酸	CHOL-PEG-FA
AAU16077A	膽固醇-聚乙二醇-羅丹明	CHOL-PEG-Rhodamine
AAU16078A	膽固醇-聚乙二醇-生物素	CHOL-PEG-Biotin
AAU16079A	膽固醇-氨基	CLS-NH2/CHOL-NH2
AAU16080A	膽固醇-羧基	CLS-COOH/CHOL-COOH
AAU16081A	膽固醇-聚乙二醇-人血清白蛋白	Cholesterol-PEG-HSA
AAU16082A	膽固醇-聚乙二醇-甘露糖	Cholesterol-PEG-Mannose
AAU16083A	膽固醇-聚乙二醇-醛基	Cholesterol-PEG-CHO
AAU16084A	膽固醇-聚乙二醇-吲哚菁綠	Cholesterol-PEG-ICG
AAU16085A	膽固醇-聚乙二醇-乳鐵蛋白	Cholesterol-PEG-Lactoferrin
AAU16086A	膽固醇-聚乙二醇-鏈霉親和素	Cholesterol-PEG-Streptavidin
AAU16087A	膽固醇-聚乙二醇-CY3	Cholesterol-PEG-CY3
AAU16088A	膽固醇-聚乙二醇-CY5	Cholesterol-PEG-CY5
AAU16089A	膽固醇-聚乙二醇-CY5.5	Cholesterol-PEG-CY5.5
AAU16090A	膽固醇-聚乙二醇-CY7	Cholesterol-PEG-CY7
AAU16091A	膽固醇-聚乙二醇-疊氮	Cholesterol-PEG-N3
硬脂酸
AAU16092A	硬脂酸-甲氧基聚乙二醇	SA-MPEG
AAU16093A	硬脂酸-聚乙二醇-羥基	SA-PEG-OH
AAU16094A	硬脂酸-聚乙二醇-氨基	SA-PEG-NH2
AAU16095A	硬脂酸-聚乙二醇-巰基	SA-PEG-SH
AAU16096A	硬脂酸-聚乙二醇-羧基	SA-PEG-COOH
AAU16097A	硬脂酸-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯	SA-PEG-NHS
AAU16098A	硬脂酸-聚乙二醇-馬來酰亞	SA-PEG-Mal
AAU16099A	硬脂酸-聚乙二醇-熒光素	SA-PEG-FITC
AAU16100A	硬脂酸-聚乙二醇-葉酸	SA-PEG-FA
AAU16101A	硬脂酸-聚乙二醇-羅丹明	SA-PEG-Rhodamine
AAU16102A	硬脂酸-聚乙二醇-生物素	SA-PEG-Biotin
小分子
AAU16103A	谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐
AAU16104A	N6-芐氧羰基-L-賴氨酸環(huán)內(nèi)酸酐
AAU16105A	辛二酸二琥珀酰亞胺
AAU16106A	6-(馬來酰亞胺基)己酸琥珀酰亞胺酯
AAU16107A	2-馬來酰亞胺乙胺 三氟乙酸鹽
AAU16108A	三(四丁基銨)氫焦磷酸
AAU16109A	4-[4-(1-羥乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基]丁酸
AAU16110A	N-琥珀酰亞胺基4-（4-馬來酰亞胺苯基）丁酸酯
AAU16111A	2,2'-(丙烷-2,2-二基雙(磺胺二基))二乙胺(sulfanediyl))	TK-NH2
AAU16112A	3'-(丙烷-2,2-二基雙(硫烷二基))二丙酸	TK-COOH
AAU16113A	2,2’-[丙烷-2,2-二基雙(硫)基]二乙酸	TK-COOH
AAU16114A	叔丁氧羰基-酮縮硫醇-氨基	Boc-TK-NH2
AAU16115A	芴甲氧羰酰基-酮縮硫醇-氨基	Fmoc-TK-NH2
AAU16116A	生物素-酮縮硫醇-氨基	Biotin-TK-NH2
AAU16117A	葉酸-酮縮硫醇-氨基	FA-TK-NH2
AAU16118A	熒光素-酮縮硫醇-氨基	FITC-TK-NH2
AAU16119A	N-三甲基殼聚糖(TMC)	N,N,N-trimethyl chitosan (TMC)
聚乳酸
AAU16120A	聚乳酸	PLA
AAU16121A	聚乳酸-聚乙二醇	PLA-PEG
AAU16122A	聚乳酸-聚乙二醇-馬來酰亞胺	PLA-PEG-MAL
AAU16123A	聚乳酸-聚乙二醇-氨基	PLA-PEG-NH2
AAU16124A	聚乳酸-聚乙二醇-羧基	PLA-PEG-COOH
AAU16125A	聚乳酸-聚乙二醇-琥珀酰亞胺脂	PLA-PEG-NHS
聚己內(nèi)酯
AAU16126A	聚己內(nèi)酯	PCL
AAU16127A	聚己內(nèi)酯-甲氧基聚乙二醇	PCL-MPEG
AAU16128A	聚己內(nèi)酯-聚乙二醇-氨基	PCL-PEG-NH2
AAU16129A	聚己內(nèi)酯-聚乙二醇-羧基	PCL-PEG-COOH
AAU16130A	聚己內(nèi)酯-聚乙二醇-馬來酰亞胺	PCL-PEG-MAL
AAU16131A	聚己內(nèi)酯-聚乙二醇-琥珀酰亞胺脂	PCL-PEG-NHS
AAU16132A	聚己內(nèi)酯-聚乙二醇-熒光素	PCL-PEG-FITC
透明質(zhì)酸
AAU16133A	透明質(zhì)酸鈉	HA
AAU16134A	透明質(zhì)酸-聚乙二醇	HA-PEG
AAU16135A	透明質(zhì)酸-聚乙二醇馬來酰亞胺	HA-PEG2K-MAL
AAU16136A	透明質(zhì)酸-熒光素	HA-FITC
AAU16137A	透明質(zhì)酸-羅丹明	HA-RB
AAU16138A	透明質(zhì)酸炔基	HA50KD-Alkyne
AAU16139A	透明質(zhì)酸-花氰染料CY3	HA-CY3
AAU16140A	透明質(zhì)酸-花氰染料CY7	HA-CY7
AAU16141A	透明質(zhì)酸-巰基	HA-SH
AAU16142A	活化脂修飾透明質(zhì)酸	Hyaluronate-NHS
AAU16143A	馬來酰亞胺修飾透明質(zhì)酸	Hyaluronate-Maleimide
AAU16144A	氨基修飾透明質(zhì)酸	Hyaluronate-NH2
AAU16145A	磷脂聚乙二醇透明質(zhì)酸	DSPE-PEG-HA
AAU16146A	二油酰基磷脂酰乙醇胺-透明質(zhì)酸	HA-DOPE
AAU16147A	透明質(zhì)酸HA-二硫鍵-雙醋瑞因	HA-SS-Diacerein
AAU16148A	透明質(zhì)酸-聚乳酸	HA-PLA
AAU16149A	透明質(zhì)酸-聚（D,L-丙交酯-co-乙交酯）	HA-PLGA
DMG 1,2-二肉豆蔻酸甘油酯
AAU16150A	1,2-二肉豆蔻酸甘油酯	DMG
AAU16151A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇2000	DMG-PEG2000
AAU16152A	二肉豆蔻酰甘油-聚乙二醇2000	DMG-PEG2000
AAU16153A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇氨基	DMG-PEG-NH2
AAU16154A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇羧基	DMG-PEG-COOH
AAU16155A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇疊氮	DMG-PEG-N3
AAU16156A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇巰基	DMG-PEG-SH
AAU16157A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇熒光素	DMG-PEG-FITC
AAU16158A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇花菁染料CY5	DMG-PEG-CY5
AAU16159A	1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-聚乙二醇馬來酰亞胺	DMG-PEG-mal
DSG二硬脂酰-rac-甘油
AAU16160A	二硬脂酰-rac-甘油	DSG
AAU16161A	二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇 2000	DSG-PEG2000
AAU16162A	二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇氨基	DSG-PEG-NH2
AAU16163A	二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇馬來酰亞胺	DSG-PEG-MAL
AAU16164A	二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇熒光素	DSG-PEG-FITC
磷脂酰絲氨酸
AAU16165A	磷脂酰絲氨酸	Brain PS；L-α-phosphatidylserine (Brain, Porcine)
葡萄糖
AAU16166A	巰基聚乙二醇葡萄糖	SH-PEG-GLU
AAU16167A	葡萄糖-氨基	GLU-NH2
AAU16168A	葡萄糖-巰基	GLU-SH
AAU16169A	葡萄糖-聚乙二醇-馬來酰亞胺	MAL-PEG-GLU
AAU16170A	葡萄糖-熒光素	GLU-FITC